晚饭后，邬胜男的实验已经完成，她没有急着回邯丹，留在了张疆继续写她的两篇文章，一篇计划投AFM的综述，一篇计划投ACSAMI的实验工作。
一般来张疆这边的小伙伴都喜欢晚上赶末班车回去，一方面是早一些的校车会因为遇上晚高峰而堵车，可能要多花费半个多小时的时间，另一方面也是因为在张疆不会被魏老师抓，偶尔划划水也无妨。
许秋晚上还有实验计划，要投两个合成反应，ICIN-2F和ICIN-2Cl的第三步反应，今天他没打算返回邯丹，计划再次在张疆留宿一晚，他仔细想了想，张疆的这张床好像就许秋自己和陈婉清学姐两个人睡过，这也算是字面意义上的“同床共枕”了，只是不在同一个时间。
说起来，张疆微分析楼整栋楼除了魏老师课题组外，也就是万有声课题组比较活跃，不过万有声的实验室里可没有床，虽然他们部分学生是长期留在张疆校区的，但是他们在张疆校区申请了宿舍，不需要睡到实验楼里。
也就是说，大多数情况下，这栋楼晚上就只有一个活人。
晚上，一栋不知名的实验大楼中，散发着绿油油光芒的走廊，空气中弥漫着莫名的味道，周围只有自己一个活人，在这里休息一晚上，想想还挺刺激。
正在许秋胡思乱想的时候，突然接到了学妹的微信语音通话请求，邬胜男听到声响，朝他的方向看去。
许秋拿起手机，指了指屏幕，邬胜男点点头，表示不介意，他便戴着耳机接听了学妹电话。
“师兄，今天的实验做的还顺利吗？”
“目前一切都很正常，你的两个反应H21和H22我们都帮忙处理好了，现在正在进行氯仿索氏提取。”
“太好啦~”
“对了，之前你不是要尝试PBDB-T体系吗，后来怎么没做呀。”
“当时购买单体原料的时候，深城那边说暂时缺货，让我过段时间再联系他们。”
“行，那别忘了跟进一下，学妹找我……是文章的事情？”
“嗯呐，我的审稿意见答复文件已经写好了，魏老师让我先发给你看看。”
“发过来吧，不用挂电话，我直接在线帮你改。”
“好嘞~”
许秋的电脑挂着微信电脑版，很快收到了来自学妹的文件，他将文件下载下来，直接点击开始查看，然后一边逐条修改，一边为她讲解：
“首先，感谢的方式要多元化，让审稿人感受到我们的诚意嘛……”
“第一个审稿人的第四个问题，我们既然已经回答的这么详细，完全可以把这段答复的话稍微修改一些，放在正文中，毕竟审稿人的意见，最核心的作用还是完善我们这篇文章的，他们提出的问题，如果能够在文章中落实，就尽量体现在文章之中……”
“第二个审稿人第三个问题，他们的说法不对，可以和他们argue（争论）一下，不需要完全顺着审稿人的意思，嗯，这里引用一篇文献吧，我找找……找到了，DOI号是anie.201210944，我直接在WORD文件中标注好了……。”
许秋一连提了几个建议，韩嘉莹一直“嗯”、“嗯”的回应着。
对于审稿意见答复，魏老师的要求通常比较严，催的也比较紧，这被他称作是“黎明前的最后一场战役”。
许秋估计魏老师今晚就会要，因此他也就没和韩嘉莹多闲聊，把修改后的WORD文件回传给学妹后便挂断了电话。
晚上九点多，邬胜男背上书包，踏上了返回邯丹的校车，许秋则继续实验，处理ICIN-2F单元合成的第二步反应。
这次氟化反应的后处理，比较复杂，需要把溶剂蒸馏出来，反应产物会随着溶剂被同步蒸馏出来。
而反应溶剂是环丁砜的，沸点高达285摄氏度，不能用普通的旋蒸装置。
一方面，旋蒸的水浴温度只能达到100摄氏度，温度太低，即使在减压的条件下也可能无法达到环丁砜的沸点；另一方面，旋蒸减压采用的水泵抽真空的效果较差，无法提供高真空度。
因此，需要手动搭设蒸馏装置，使用机械泵提高高真空度，并采用油浴锅/电热套提供高的温度，同时还不能把温度升到特别高，如果超过220摄氏度，环丁砜就会迅速分解，生成黑色的聚合物和二氧化硫。
“氟化反应就是麻烦啊。”许秋感慨了一句，开始干活。
蒸馏装置倒是不难，在初、高中化学时候就学过蒸馏水的装置，许秋现在搭的装置和那时的差不多，不过额外多了一个减压的系统。
许秋按照“自下而上，从左到右”的顺序搭设装置。
左下方是油浴锅，上面用铁夹固定一个蒸馏烧瓶；
蒸馏烧瓶上方用带支管口的玻璃管连接，玻璃管中间插入一根温度计，直插进入蒸馏烧瓶液面中，但不触及瓶壁；
支管口向右连接一个冷凝管，冷凝管上以“下进上出”的方式接通冷凝水同时斜向下连接一个加装支管口的牛角管；
牛角管下方连接一个小的烧瓶作为接液瓶，牛角管的支管口连接机械泵，用来提供真空氛围。
搭设完毕，开始减压蒸馏实验。
打开冷凝水，自来水的液流在冷凝管路中缓缓的流动。
打开机械泵，体系的真空度降低，环丁砜的沸点随之降低。
设定油浴锅的温度为之前的反应温度，也就是185摄氏度，这个温度下，环丁砜一时半会也不会分解。
蒸馏烧瓶内的温度计检测溶液的实时温度，正在稳步上升。
之后，就要等待环丁砜的蒸气裹挟着反应产物从蒸馏烧瓶中出来，在冷凝管处变为液体，然后在重力的作用下沿着冷凝管、牛角管，进入接液瓶中。
许秋预测整个蒸馏的过程会比较缓慢。
一方面，这步反应的反应物量比较多，涉及近10克的反应，因此之前一共加了足足50毫升的环丁砜溶剂，而蒸馏过程，通常都是一滴一滴的出来，一滴水也就是0.04-0.05毫升左右的体积，其他种类的液体，每滴液滴的体积量级也在这个数值附近，而蒸馏的秒速大概是1-2滴每秒；
另一方面，前置升温过程也要不少时间，185摄氏度不可能一下子就升上去，而且温度传导到整个蒸馏瓶内部，也是需要时间的。
换算一下，四舍五入就是要花费……好长的时间。
不过许秋也不急，他已经规划好趁这个蒸馏的间隙开始投另外一个反应，也就是ICIN-2Cl的合成。
之前ICIN-2F的的第一步反应，是反应物A和乙酸酐反应，生成反应物B；第二步反应，是反应物B和氟化钾等反应，生成反应物C；第三步反应，是反应物B或反应物C在乙酸酐、三乙胺、乙酰乙酸叔丁酯的条件下反应，分别生成IN-2Cl或IN-2F；最后，第四步反应，IN-2Cl或IN-2F和丙二腈在乙醇、乙酸钠的条件下反应，生成ICIN-2Cl或ICIN-2F。
现在正在蒸馏的就是反应物C，许秋要开始的反应则是利用之前剩余一半的反应物B进行第三步反应，得到IN-2Cl。
许秋感觉现在接触到的合成反应越来越复杂了，不过他暂时没有兴趣关心具体反应机理，既然有现成的文献报道了类似结构的合成，有别人造好的轮子，直接用就是了，等什么时候文献不灵了，那自己再研究呗。
毕竟，在现在这个信息大爆炸的时代，知识浩如烟海，指望以凡人的力量，掌握全部的知识，那是不可能实现的事情，能够把一个小的领域做到极致就已经非常难得了。
包括上个使用氟化钾的氟化反应，加入的聚乙二醇单甲醚（mPEG）是什么用处，许秋就不清楚，但这并不影响他使用。
至于这个反应用到的三乙胺，他大概倒是明白其功能，应该是提供碱性氛围。
稍微回忆了一番实验步骤，许秋开始实验。
首先，用用30毫升的乙酸酐和15毫升的三乙胺，配制反应用的混合溶剂，并接入一个氮气球，提供氮气保护氛围。
MSDS上显示，三乙胺为无色油状液体有刺激性，有毒，误吞咽会中毒，会烧伤皮肤，其蒸汽会强烈刺激眼皮及粘膜，遇明火、高温、强氧化剂有引起燃烧和爆炸危险，有强烈氨臭。
“又酸又臭的，为啥我想到了螺蛳粉……”
许秋吐槽了一句，然后果断用上了防毒面具，一个乙酸酐就已经够酸爽了，现在又来一个。
他可没兴趣亲自体验一下什么是“强烈氨臭”，犹记得高中化学实验的时候，有同学把氨水打翻了，然后那个味道弥漫了整个房间，学生都被紧急撤离了……
与之相比，微波炉焗榴莲、高压锅炖*，这种级别的生化武器，实在是太LOW了一些。
许秋也不清楚为啥高中化学的实验会用到氨水、浓硫酸这种危险试剂，他觉得随便搞点颜色变换，或是生成漂亮沉淀之类的反应，吸引学生们的兴趣不是挺好的嘛，干嘛非要玩这些酸酸碱碱的危险东西。
而且一些化学老师做实验比较生猛，因为某个特殊的年代，人才出现了断层，很多N线城市的老教师，并没有经过良好的培训就匆匆上岗。
他就听说有老师在课堂上进行教学实验，然后把酒精灯弄翻了的，前桌同学眉毛都被烧掉了，好在没有毁容。
其实化学老师的问题，一般也不大，毕竟出现问题的还是少数。
更严重的问题是英语老师，很多小初高英语老师的发音都不标准，教出来的学生自然都是带着方言口音的，而且有些地方小学甚至没有英语课程。
语言这种科目没办法速成，而英语又是高考科目之一，出身在落后地区的学生天生在这一块就是短板。
配好乙酸酐和三乙胺的混合溶剂后，许秋把剩余的几克反应物B加了进去，只留下一百毫克之后做表征用。
接着，许秋保持反应瓶内的氮气氛围，用一次性针筒将乙酰乙酸叔丁酯，经由橡胶塞注入两口烧瓶反应瓶中，然后常温搅拌过夜。
这时，另外一边的减压蒸馏装置也进行的差不多，蒸馏烧瓶已经见底，牛角管那边也几乎没有馏出物出现。
比想象中的用时短了一些，只用了不到一个小时的时间。
许秋在接液瓶中加入少量的水，有白色晶体析出，过滤得到反应物C。
从产物的样式来看，氟化反应应该是一次成功了，毕竟之前的反应物B是苍红色，现在反应物C已经变为了白色晶体。
这步的产率在60%左右，还算可以接受，因为他知道肯定有不少反应物是留在环丁砜溶剂中的。
许秋在真空烘箱中快速将反应物C烘干，然后按照投反应物B同样的方法，将反应物C投了第三步反应。
一番折腾，等许秋收拾好实验室的残局，关停实验室然后返回A501办公室的时候，已经凌晨十二点了。
一般来张疆这边的小伙伴都喜欢晚上赶末班车回去，一方面是早一些的校车会因为遇上晚高峰而堵车，可能要多花费半个多小时的时间，另一方面也是因为在张疆不会被魏老师抓，偶尔划划水也无妨。
许秋晚上还有实验计划，要投两个合成反应，ICIN-2F和ICIN-2Cl的第三步反应，今天他没打算返回邯丹，计划再次在张疆留宿一晚，他仔细想了想，张疆的这张床好像就许秋自己和陈婉清学姐两个人睡过，这也算是字面意义上的“同床共枕”了，只是不在同一个时间。
说起来，张疆微分析楼整栋楼除了魏老师课题组外，也就是万有声课题组比较活跃，不过万有声的实验室里可没有床，虽然他们部分学生是长期留在张疆校区的，但是他们在张疆校区申请了宿舍，不需要睡到实验楼里。
也就是说，大多数情况下，这栋楼晚上就只有一个活人。
晚上，一栋不知名的实验大楼中，散发着绿油油光芒的走廊，空气中弥漫着莫名的味道，周围只有自己一个活人，在这里休息一晚上，想想还挺刺激。
正在许秋胡思乱想的时候，突然接到了学妹的微信语音通话请求，邬胜男听到声响，朝他的方向看去。
许秋拿起手机，指了指屏幕，邬胜男点点头，表示不介意，他便戴着耳机接听了学妹电话。
“师兄，今天的实验做的还顺利吗？”
“目前一切都很正常，你的两个反应H21和H22我们都帮忙处理好了，现在正在进行氯仿索氏提取。”
“太好啦~”
“对了，之前你不是要尝试PBDB-T体系吗，后来怎么没做呀。”
“当时购买单体原料的时候，深城那边说暂时缺货，让我过段时间再联系他们。”
“行，那别忘了跟进一下，学妹找我……是文章的事情？”
“嗯呐，我的审稿意见答复文件已经写好了，魏老师让我先发给你看看。”
“发过来吧，不用挂电话，我直接在线帮你改。”
“好嘞~”
许秋的电脑挂着微信电脑版，很快收到了来自学妹的文件，他将文件下载下来，直接点击开始查看，然后一边逐条修改，一边为她讲解：
“首先，感谢的方式要多元化，让审稿人感受到我们的诚意嘛……”
“第一个审稿人的第四个问题，我们既然已经回答的这么详细，完全可以把这段答复的话稍微修改一些，放在正文中，毕竟审稿人的意见，最核心的作用还是完善我们这篇文章的，他们提出的问题，如果能够在文章中落实，就尽量体现在文章之中……”
“第二个审稿人第三个问题，他们的说法不对，可以和他们argue（争论）一下，不需要完全顺着审稿人的意思，嗯，这里引用一篇文献吧，我找找……找到了，DOI号是anie.201210944，我直接在WORD文件中标注好了……。”
许秋一连提了几个建议，韩嘉莹一直“嗯”、“嗯”的回应着。
对于审稿意见答复，魏老师的要求通常比较严，催的也比较紧，这被他称作是“黎明前的最后一场战役”。
许秋估计魏老师今晚就会要，因此他也就没和韩嘉莹多闲聊，把修改后的WORD文件回传给学妹后便挂断了电话。
晚上九点多，邬胜男背上书包，踏上了返回邯丹的校车，许秋则继续实验，处理ICIN-2F单元合成的第二步反应。
这次氟化反应的后处理，比较复杂，需要把溶剂蒸馏出来，反应产物会随着溶剂被同步蒸馏出来。
而反应溶剂是环丁砜的，沸点高达285摄氏度，不能用普通的旋蒸装置。
一方面，旋蒸的水浴温度只能达到100摄氏度，温度太低，即使在减压的条件下也可能无法达到环丁砜的沸点；另一方面，旋蒸减压采用的水泵抽真空的效果较差，无法提供高真空度。
因此，需要手动搭设蒸馏装置，使用机械泵提高高真空度，并采用油浴锅/电热套提供高的温度，同时还不能把温度升到特别高，如果超过220摄氏度，环丁砜就会迅速分解，生成黑色的聚合物和二氧化硫。
“氟化反应就是麻烦啊。”许秋感慨了一句，开始干活。
蒸馏装置倒是不难，在初、高中化学时候就学过蒸馏水的装置，许秋现在搭的装置和那时的差不多，不过额外多了一个减压的系统。
许秋按照“自下而上，从左到右”的顺序搭设装置。
左下方是油浴锅，上面用铁夹固定一个蒸馏烧瓶；
蒸馏烧瓶上方用带支管口的玻璃管连接，玻璃管中间插入一根温度计，直插进入蒸馏烧瓶液面中，但不触及瓶壁；
支管口向右连接一个冷凝管，冷凝管上以“下进上出”的方式接通冷凝水同时斜向下连接一个加装支管口的牛角管；
牛角管下方连接一个小的烧瓶作为接液瓶，牛角管的支管口连接机械泵，用来提供真空氛围。
搭设完毕，开始减压蒸馏实验。
打开冷凝水，自来水的液流在冷凝管路中缓缓的流动。
打开机械泵，体系的真空度降低，环丁砜的沸点随之降低。
设定油浴锅的温度为之前的反应温度，也就是185摄氏度，这个温度下，环丁砜一时半会也不会分解。
蒸馏烧瓶内的温度计检测溶液的实时温度，正在稳步上升。
之后，就要等待环丁砜的蒸气裹挟着反应产物从蒸馏烧瓶中出来，在冷凝管处变为液体，然后在重力的作用下沿着冷凝管、牛角管，进入接液瓶中。
许秋预测整个蒸馏的过程会比较缓慢。
一方面，这步反应的反应物量比较多，涉及近10克的反应，因此之前一共加了足足50毫升的环丁砜溶剂，而蒸馏过程，通常都是一滴一滴的出来，一滴水也就是0.04-0.05毫升左右的体积，其他种类的液体，每滴液滴的体积量级也在这个数值附近，而蒸馏的秒速大概是1-2滴每秒；
另一方面，前置升温过程也要不少时间，185摄氏度不可能一下子就升上去，而且温度传导到整个蒸馏瓶内部，也是需要时间的。
换算一下，四舍五入就是要花费……好长的时间。
不过许秋也不急，他已经规划好趁这个蒸馏的间隙开始投另外一个反应，也就是ICIN-2Cl的合成。
之前ICIN-2F的的第一步反应，是反应物A和乙酸酐反应，生成反应物B；第二步反应，是反应物B和氟化钾等反应，生成反应物C；第三步反应，是反应物B或反应物C在乙酸酐、三乙胺、乙酰乙酸叔丁酯的条件下反应，分别生成IN-2Cl或IN-2F；最后，第四步反应，IN-2Cl或IN-2F和丙二腈在乙醇、乙酸钠的条件下反应，生成ICIN-2Cl或ICIN-2F。
现在正在蒸馏的就是反应物C，许秋要开始的反应则是利用之前剩余一半的反应物B进行第三步反应，得到IN-2Cl。
许秋感觉现在接触到的合成反应越来越复杂了，不过他暂时没有兴趣关心具体反应机理，既然有现成的文献报道了类似结构的合成，有别人造好的轮子，直接用就是了，等什么时候文献不灵了，那自己再研究呗。
毕竟，在现在这个信息大爆炸的时代，知识浩如烟海，指望以凡人的力量，掌握全部的知识，那是不可能实现的事情，能够把一个小的领域做到极致就已经非常难得了。
包括上个使用氟化钾的氟化反应，加入的聚乙二醇单甲醚（mPEG）是什么用处，许秋就不清楚，但这并不影响他使用。
至于这个反应用到的三乙胺，他大概倒是明白其功能，应该是提供碱性氛围。
稍微回忆了一番实验步骤，许秋开始实验。
首先，用用30毫升的乙酸酐和15毫升的三乙胺，配制反应用的混合溶剂，并接入一个氮气球，提供氮气保护氛围。
MSDS上显示，三乙胺为无色油状液体有刺激性，有毒，误吞咽会中毒，会烧伤皮肤，其蒸汽会强烈刺激眼皮及粘膜，遇明火、高温、强氧化剂有引起燃烧和爆炸危险，有强烈氨臭。
“又酸又臭的，为啥我想到了螺蛳粉……”
许秋吐槽了一句，然后果断用上了防毒面具，一个乙酸酐就已经够酸爽了，现在又来一个。
他可没兴趣亲自体验一下什么是“强烈氨臭”，犹记得高中化学实验的时候，有同学把氨水打翻了，然后那个味道弥漫了整个房间，学生都被紧急撤离了……
与之相比，微波炉焗榴莲、高压锅炖*，这种级别的生化武器，实在是太LOW了一些。
许秋也不清楚为啥高中化学的实验会用到氨水、浓硫酸这种危险试剂，他觉得随便搞点颜色变换，或是生成漂亮沉淀之类的反应，吸引学生们的兴趣不是挺好的嘛，干嘛非要玩这些酸酸碱碱的危险东西。
而且一些化学老师做实验比较生猛，因为某个特殊的年代，人才出现了断层，很多N线城市的老教师，并没有经过良好的培训就匆匆上岗。
他就听说有老师在课堂上进行教学实验，然后把酒精灯弄翻了的，前桌同学眉毛都被烧掉了，好在没有毁容。
其实化学老师的问题，一般也不大，毕竟出现问题的还是少数。
更严重的问题是英语老师，很多小初高英语老师的发音都不标准，教出来的学生自然都是带着方言口音的，而且有些地方小学甚至没有英语课程。
语言这种科目没办法速成，而英语又是高考科目之一，出身在落后地区的学生天生在这一块就是短板。
配好乙酸酐和三乙胺的混合溶剂后，许秋把剩余的几克反应物B加了进去，只留下一百毫克之后做表征用。
接着，许秋保持反应瓶内的氮气氛围，用一次性针筒将乙酰乙酸叔丁酯，经由橡胶塞注入两口烧瓶反应瓶中，然后常温搅拌过夜。
这时，另外一边的减压蒸馏装置也进行的差不多，蒸馏烧瓶已经见底，牛角管那边也几乎没有馏出物出现。
比想象中的用时短了一些，只用了不到一个小时的时间。
许秋在接液瓶中加入少量的水，有白色晶体析出，过滤得到反应物C。
从产物的样式来看，氟化反应应该是一次成功了，毕竟之前的反应物B是苍红色，现在反应物C已经变为了白色晶体。
这步的产率在60%左右，还算可以接受，因为他知道肯定有不少反应物是留在环丁砜溶剂中的。
许秋在真空烘箱中快速将反应物C烘干，然后按照投反应物B同样的方法，将反应物C投了第三步反应。
一番折腾，等许秋收拾好实验室的残局，关停实验室然后返回A501办公室的时候，已经凌晨十二点了。